Band "Eesti" ajalugu võib hakata lugema tegelikult 1996. aasta maikuust, kui lõbusa reisiseltskonnaga sõitsid Hollandisse korvpalliturniirile neli laadnat selli: Tamm, Mgghh, Linnupoig ja Trax. Kui vaadata veelgi sügavamale ajalukku, siis kohtusid Mgghh, Linnupoig ja Trax juba 1993 aasta Mgghh'i malevarühmas Tõllustes Saaremaal, kui nimetatud rühma käest laenati kahekeelset kontrabassi, et nigelale malevateenistusele pillimänguga Kuressaare lossiplatsil väikest lisa teenida. Siis prooviti ka esimest korda ühist laulmist Tõlluste (Mgghh) ning Stepi (Linnupoig & Trax) malevarühmade vahel. Aga 1996 aasta maikuine reis Hollandisse andis seltskonnale väga tugeva tõuke edasisteks muusikalisteks katsetusteks. Kuna bussis oli võimalik ühendada vooluvõrku Mgghh'i bassivõimendi, siis sai bandi teha kõigi reeglite kohaselt ning see oli neliku esimene tõsisem ülesastumiste seeria ca 10 päeva jooksul. Siiski ei saa ajavahemikul 1996 - 1999 toimunud esinemisi sõprade sünnipäevadel lugeda väga regulaarseks musitseerimiseks ja seetõttu toimubki bandi ajaarvamine alates 19. detsembrist 1999.

Bandi kui sellise loomise ja regulaarsete esinemiste idee võeti nelja sõbra poolt tõsiselt üles 1999 aasta sügisel, mil osteti mängimiseks vajalik tehnika ja pillid. Nime üle käisid pikka aega vaidlused, vahepeal kasutati nimetust "Delirium Dreams Orchestra", siiski jäi lõplikuks nimeks "Eesti". Nimi tuleneb asjaolust, et kuna EÜE (Eesti Üliõpilaste Ehitusmalev) on surnud, Üliõpilaste Ehitusmalevat enam ei eksisteeri, siis ongi järele jäänud ainult "Eesti". Tulenevalt triibulistest vormidest, mida mõnikord kasutatakse, kutsuvad bandiliikmed endid vahel ka "Jobannõje Matrosõ".

Bandi taseme tõusule andis väga palju juurde juunikuu 2000, mil koosseisuga liitus soolokitarrist Gibs. Sellest ajast peale on band tänu Gibsile saanud mängida mõneti nõudlikumat repertuaari, näiteks rock'n'rolli stiilis. Moskva uusaasta esinemisel oli meile toeks andekas laulusõnade sepitseja Fred, kes on nüüd bandi täieõiguslik liige pasunapiiluna. Bandi viienda juubeli kontserdil tegi oma debüüdi Marko Naissoo kuulsast Naissoode suguseltsist, kelleta me oma bandi enam ette ei kujuta.

Esimeseks esinemiseks ja ajaarvamise alguseks, nagu öeldud, oli jäätisetootja "Balbiino" jõulupidu 19.12.1999 Tallinnas "Gnoomi" restoranis. Sellest ajast peale on band esinenud Tallinnas, Pärnus, Tartus, Saaremaal ning mitmetes väiksemates paikades (Roosta, Lemmeranna jne). Pea viie aasta jooksul on band andnud ligi 100 kontserti. Eraldi võiks nendest välja tuua mitmed stiilipeod (REMA1000 stiilipidu "Kolhoosipulm" veebruaris 2000, stiilipidu "Iljitshi jälgedes" märtsis 2000, jõulupidu Tallinna sadamas seisva "Seacat" katamaraani trümmis detsembris 2000, stiilipidu "Simman" Nõmme kõrtsis 2001 talvel jne.), aga ka näiteks sportlaste õhtud "Buldogi" pubis, pubide suvepäevad Saaremaal augustis 2000, mitmete firmade suvepäevad jne. Aastasse 2001 jäi ka niisugune tähelepanuväärne sündmus, nagu esinemine ühel legendaarsematest pealinna üritustest - Tallinna Tehnikaülikooli Akadeemilise Meeskoori (TAM) maskiballil. Bandi muusikalised kõrghetked on ilma igasuguse kahtluseta seotud Õllesummer 2001 ja Õllesummer 2003 esinemistega.

2001/2002 aastavahetus möödus bandil Buldogi pubis ning peo teemaks oli "Eesti Eurovisioon 2001/2002". On ütlematagi selge, et teema oli pühendatud 2002 aasta maikuisele Eurovisiooni lauluvõistluse finaalile Tallinnas. Buldogis toimunud mini-Eurovisiooni finaalis oli 9 esinejat ja žürii tunnistas võidulauluks pala "Klaara ja Veera". 2002/2003 aastavahetusel oli bandil au esineda Eesti Vabriigi Moskva Suursaatkonna rahvale. Sellest kontserdist ja musitseerimisest tagasiteel Moskva-Tallinn rongi restoranvagunis on olemas ka dokumentaalfilm.

2002 suvest kuni 2003 sügiseni töötas band oma esimese plaadi kallal, mis on esialgu demovormis.